グリニャよりはるかに難しい、Mgを使ったハロゲン化アリールのカップリング反応

学生がクロロベンゼンを原料に、欲しくもないビフェニルを合成した。
要するに、グリニャ試薬の反応立ち上げをしないでクロロベンゼンをデキデキ滴下しちゃうと、カップリングして塩化マグネシウムとビフェニルができる。
絶対にグリニャを作らないように努力せねばならない。
滴下時間と溶媒量のさじ加減一つで、フェニルマグネシウムクロリドかビフェニルのどちらかができる。
大爆笑。
溶媒は最初から多め。マグネシウムは活性化してはならないのがコツ(笑)。